El monasterio fue fundado por el rey Don García Sánchez III ?el de Nájera? y su esposa Doña Estafanía de Foix que lo mandaron construir en 1052. El origen de su fundación se pierde en la leyenda que relata cómo el monarca encontrándose de cacería persiguió a su presa hasta una cueva donde encontró una misteriosa imagen de la Virgen y junto a ella un jarrón de azucenas, una campana y una lámpara. Tiempo más tarde el rey reconquistó la población riojabajera de Calahorra a los musulmanes y construyó el monasterio de Santa María La Real como una ofrenda a la Virgen que le había ayudado. A su vez instituyó la Orden Militar de los caballeros de la Terraza o de la Jarra, una de las órdenes más antiguas de España.

En 1079 Alfonso VI de Castilla incorporó a la orden benedictina de Cluny el monasterio junto al grupo de clérigos que lo habitaban desde su fundación, en el que permanecieron hasta la desamortización de Mendizábal en el 1835. Desde 1895 es una comunidad de frailes Franciscanos quien rige el monasterio.

La actual iglesia del monasterio data del 1516, consta de tres naves y crucero. La cueva primitiva en la que la leyenda sitúa la aparición de la Virgen se encuentra a los pies de la nave, la imagen que la preside es la de Ntra. Señora de la Rosa, de comienzos del siglo XIV. En su entrada se encuentra el Panteón Real que alberga doce sepulturas de dos dinastías: la de ?los Abarca? o ?Jimena? de los siglos X y XI y la dinastía de García Ramírez ?el Restaurador?, siglos XII y XIII, frente a ellos cabe destacar el sepulcro de Doña Blanca de Navarra que constituye una verdadera joya románica del siglo XII.

El retablo de la capilla mayor es de finales del siglo XVII, de estilo barroco, sobresale en el centro la talla románica de Santa María La Real sosteniendo al niño en su rodilla izquierda.

El coro de principios del siglo XVI es de estilo Reyes Católicos y en él se puede apreciar la influencia de la última época del gótico y comienzo del renacimiento. La sillería tallada en madera de nogal es una obra maestra del gótico florido, en la silla abacial podemos admirar la figura policromada del rey Don García.

El claustro se empezó a construir a principios del siglo XVI, conocido como Claustro de los Caballeros ha sido durante siglos lugar de enterramiento de muchos nobles. Cabe destacar entre todos, el sepulcro de don Diego López de Haro con su escultura yacente del siglo XIII y a sus pies el sarcófago gótico de su esposa doña Toda Pérez de Azagra. La mezcla armónica de estilos como el gótico florido de las bóvedas y el plateresco de las tracerías caladas han dado lugar a una sorprendente obra arquitectónica digna de ser visitada.