Don Juan Fernández de Velasco, Obispo de Calahorra y la Calzada y más tarde de Palencia inicia la construcción del Monasterio siendo la Iglesia monasterial su Mausoleo… Cuando muere Don Juan en el 1520, su hermano Don Iñigo Fdz de Velasco y de Mendoza tutela las obras del  Monasterio, Condestable de Castilla entre otros títulos es miembro de la regencia  junto al Cardenal Adriano de Utrech  que en 1522 lo inaugura como Papa electo con el nombre de Adriano VI, es el primer lugar de la península  consagrado por un Papa.

En el Monasterio se sitúan grandes maestros como Gil de Hontañon, Felipe de Bigarny, Juan de Rasines futuro maestro de obras de los Condestables, etc.  El Conjunto Monasterial, habitado por monjas Dominicas Contemplativas de Clausura desde su fundación, abarca 55.000 m² .Se inicia su construcción en 1514 y 10 años más tarde en 1524 se concluyen las obras, hay una gran unidad estilística, modelo reyes Católicos.

Dadas las características de la capilla mayor (una crucería trebolada compleja  plana) abundan los contrafuertes más que en cualquier otro monumento riojano. La nave responde al típico estilo Reyes Católicos. Es la iglesia mas cuidadosamente trazada en la región.

La portada principal es, sin, duda, la de mayor riqueza de la comarca, un retablo en piedra, albergando en su tímpano La Piedad en cuyo vértice la simbología de la Eucaristía el Pelicano. El conjunto de la portada es un monumento funerario a Cristo, expresado en el doble lenguaje teológico y alegórico-pagano poniendo en conciliación ambas doctrinas (característico del renacimiento neoplatónico), domina el tema “candelieri”.

En la contraportada además encontramos a Baco y a Hércules con sentido salvífico, pioneros en la salvación de las almas y en la resurrección tan utilizados en los sarcófagos romanos hasta el siglo III. Nos encontramos con  un Renacimiento Humanista, y es del MAS PRIMITIVO QUE SE INTRODUCE EN ESPAÑA.